Vacation–Connections.com Direct-from-Owner Hawaii Vacation Listings

Experience Hawaii with our handpicked vacation properties.

Loading listings...
Dates Available (mm/dd/yy) Property Size/
Occupancy
Location Price (USD)
12/05/25 – 12/12/25 Kona Coast Resort 1BR/4 Kauai $899
12/07/25 – 12/14/25 Wyndham Ka Eo Kai Studio/2 Kauai $199
12/07/25 – 12/14/25 Kauai Coast Resort (Shell Vacation Club) 1BR/4 Kauai $299
12/07/25 – 12/14/25 Marriott Kauai Beach Club 2BR/6 Kauai $1,099
12/12/25 – 12/19/25 Makai Club (Princeville) 1BR/4 Kauai $299
12/12/25 – 12/19/25 Kona Coast Resort 1BR/4 Big Island $299
12/13/25 – 12/20/25 Kona Coast Resort 1BR/4 Big Island $299
12/13/25 – 12/20/25 Kahana Beach Resort Studio/4 Maui $699
12/14/25 – 12/21/25 Kahana Falls Maui 1BR/4 Maui $699
12/14/25 – 12/21/25 Kahana Falls Maui 1BR/4 Maui $699
12/19/25 – 12/26/25 Marriott's Ko Olina Beach Club 2BR/8 Oahu $5,550
12/19/25 – 12/26/25 Kahana Beach Resort Studio/4 Maui $999
12/19/25 – 12/26/25 Marriott's Ko Olina Beach Club 2BR/8 Oahu $5,550
12/19/25 – 12/26/25 Wyndham Ka Eo Kai (Princeville) 1BR/4 Kauai $399
12/19/25 – 12/26/25 Kahana Beach Resort Studio/4 Maui $999
12/20/25 – 12/27/25 Wyndham Kona Hawaiian Resort 1BR/4 Big Island $599
12/20/25 – 12/27/25 Wyndham Kona Hawaiian Resort 2BR/6 Big Island $1,299
12/20/25 – 12/27/25 Kona Coast Resort 2BR/6 Big Island $1,399
12/20/25 – 12/21/25 Wyndham Royal Garden (Waikiki) Studio/2 Oahu $599
12/20/25 – 12/27/25 Waikiki Banyan 1BR/4 Oahu $1,595
12/21/25 – 12/28/25 Wyndham Mauna Loa Village (Holua) 1BR/4 Big Island $599
12/21/25 – 12/28/25 Marriott Kauai Beach Club Studio/2 Kauai $799
12/26/25 – 01/02/26 Maui Schooner 2BR/6 Maui $1,499
12/27/25 – 01/03/26 Maui Schooner 2BR/6 Maui $1,499
12/27/25 – 01/03/26 Cliffs Resort (Princeville) Kauai
12/28/25 – 01/04/26 Kona Coast Resort 1BR/4 Big Island $899
12/28/25 – 01/04/26 Wyndham Royal Garden (Waikiki) Studio/2 Oahu $899
12/30/25 – 01/04/26
01/03/26 – 01/10/26 Wyndham Mauna Loa Village (Holua) 2BR/6 Big Island $1,299
01/10/26 – 01/17/26 Wyndham Mauna Loa Village (Holua) 1BR/4 Big Island $1,199